Resumo: No presente artigo, procuramos inicialmente fazer um breve enquadramento teórico do sistema tutelar educativo, aplicável aos menores com idades compreendidas entre os 12 e os 16 anos, que pratiquem factos qualificados na lei como crime, em especial as medidas privativas da liberdade que poderão ser aplicadas aos mesmos, tanto a título cautelar como definitivo. De seguida, analisamos a decisão jurisprudencial proferida pelo Supremo Tribunal de Justiça a 8 de Novembro de 2008, no âmbito do Processo 07P2030, nos termos do qual se fixou jurisprudência no sentido de que não se deverá proceder ao desconto do tempo da duração da medida cautelar de guarda em centro educativo a que foi sujeito o menor na duração da medida tutelar de internamento que lhe é aplicada posteriormente no Processo Tutelar Educativo, não se aplicando analogicamente o artigo 80.º do Código Penal ao sistema tutelar educativo. Procuramos analisar os contornos da decisão, os pressupostos do instituto do desconto e os efeitos da decisão proferida pelo STJ num processo tutelar educativo. Por fim, fazemos uma breve análise dos contornos metodológicos da questão, em especial, do raciocínio analógico subjacente ao caso e dos princípios fundamentais que devem informar o sistema jurídico no seu todo e, como tal, também o sistema tutelar educativo.